Utakmice osmine finala Hrvatskog nogometnog kupa očito pobuđuju veliki interes i ambicije klubova jer, iako su se parovi na temelju koeficijenta uspješnosti u natjecanju kupa znali unaprijed, ždrijebu domaćina utakmica odazvali su se predstavnici 13 klubova. Ždrijeb nije bio uspješan za klubove Druge HNL jer je samo Pomorac izvukao domaćinstvo dok su ostala tri kluba gosti.
Kuglice sa imenima klubova koje su izvlačili predstavnici klubova tako su odlučile da će se utakmice igrati prema slijedećem rasporedu: Karlovac-Dinamo, Hajduk-Istra 1961, Rijeka-Međimurje, Varaždin-HAŠK, Slaven Belupo-Suhopolje, Pomorac-Zagreb, Osijek-Šibenik te Inter Zaprešić-Cibalia.
Utakmice se igraju u srijedu 27. listopada s početkom u 17.00 sati osim utakmice Pomorac-Zagreb koja će se igrati s početkom u 15.00 sati.
Ako po isteku regularnog dijela igre od 90 minuta utakmica završi neodlučeno igrati će se produžeci od 2×15 minuta, a u slučaju da pobjednik ne bude odlučen na kraju produžetaka, pobjednik će se utvrditi izvođenjem jedanaesteraca.
Osam pobjednika utakmica osmine finala ulazi u ravnopravan ždrijeb kojim će se utvrditi parovi i domaćini prvih utakmica četvrtfinala koje se igraju 10. studenog dok su uzvratne utakmice na rasporedu 24. studenog.
