Dinamo i Hajduk u natjecanju za Hrvatski nogometni kup do sada su međusobno igrali sedam puta od čega šest puta u finalu: u prva tri susreta pobjeđivao je Hajduk (1992./93., 1994./95. i 1999./2000.) dok je u zadnja tri međusobna ogleda uspješniji bio Dinamo 2000./01., 2007./08. i 2008./09.). Samo jednom su se sastali u polufinalu Hrvatskog nogometnog kupa i to u natjecateljskoj godini 2006./07. kada je Dinamo bio uspješniji te se plasirao u finale gdje je osvojio kup u dva susreta protiv Slaven Belupa.
Voljom ždrijeba održanog u prostorijama HNS-a sastati će se i osmi puta u nastojanju da osvoje Rabuzinovo sunce i to po drugi puta u polufinalnim susretima koji su na rasporedu 24. ožujka i 07. travnja 2010. godine.
U drugom polufinalnom paru snage će odmjeriti Šibenik i Varteks: Varteks u nastojanju da po šesti puta izbori plasman u finale dok je Šibenik ovogodišnjim plasmanom u polufinale već ostvario svoj najveći uspjeh u natjecanju za Hrvatski nogometni kup.
Raritetan podatak s ovog ždrijeba je činjenica da su predstavnici klubova (Zoran Mamić, Josip Grbić, Marko Karađole i Samir Toplak) iz bubnja redom izvlačili kuglice s imenima svojih klubova i to abecednim redom i tako odredili upravo ovakve parove polufinalnih



